בזמן שעדיין לא ברור מתי ייכנס לתפקידו בתאגיד, ב"כלכליסט" מצאו כבר יורש לשאול אמסטרדמסקי: שחר אילן מצטרף לעיתון הכלכלי מקבוצת ידיעות. הוא ישמש כפרשן על לענייני כלכלה ופוליטיקה.
אילן היה פרשן לענייני חרדים, ושימש כסמנכ"ל למחקר והסברה של עמותת חדו"ש לחופש דת ושוויון. הוא כתב את סדרת התחקירים "מצב הכנסת", "מחיר ההתנחלויות" ו"החרדים".
את דרכו בתקשורת אילן החל ככתב נוער בעיתון "מעריב לנוער". לאחר מכן שימש כתב לענייני חרדים, עירייה ותכנון במקומון "כל העיר". ב-1989 אילן מונה לעורך החדשות של השבועון וב-1993שימש כעורך הראשי.
בין השנים 1993-1991 ו-2001-1994, אילן שימש ככתב לענייני חרדים ב"הארץ" ובהמשך מונה לכתב התחקירים של העיתון ואף מונה לעורך חלק ב'. בין 2004-2009 שימש ככתב ב"מוסף הארץ", כתב פרלמנטרי, ובעל מספר טורים בעיתון. הוא עזב את "הארץ" בשנת 2009.